Uvođenje druge akrilatne skupine, etilen glikol diakrilata (br. 15), u 2-hidroksietil akrilat (br. 11) nije donijelo veliku promjenu u mirisu.Prvi pokazuje miris gljiva, a drugi pokazuje miris gljiva i mahovine.Međutim, za 1,2-propandiol diakrilat (br. 16) nakon uvođenja druge akrilatne skupine u akrilna kiselina-1-hidroksiizopropil ester (br. 10) / akrilna kiselina-2-hidroksipropil ester (br. 12) , miris geranija i svjetlijeg plina monoestera nestao je u diestru, a u diestru se stvorio miris češnjaka i ljepila.
Među svim ravnolančanim n-alkil akrilatima, etil akrilat (br. 2) pokazao je najniži prag mirisa, koji je iznosio samo 0,83 ng/prostoru.S povećanjem duljine lanca, prag se lagano povećao, a n-butil akrilat (br. 4) dosegao je 2,4 ng/leg.Međutim, ovo pravilo nije uvijek učinkovito, jer je prag metilakrilata (br. 1) s najkraćim lancem među četiri monomera najviši (11 ng/jazbini).U usporedbi sa svojim odgovarajućim zasićenim akrilatnim monomerima etil akrilatom (br. 2) i propil akrilatom (br. 3), vinil akrilatom (br. 5) i propenilakrilatom (br. 6) koji sadrže nezasićene dvostruke veze pokazali su 20 i 3,5 puta niže pragove mirisa .To ukazuje da će uvođenje nezasićenih dvostrukih veza u ugljikov lanac uvelike povećati prag mirisa i smanjiti percepciju mirisa.Međutim, ako nezasićena dvostruka veza nije na terminalnoj skupini, učinak nije očit.Na primjer, prag mirisa akrilne kiseline-3-(z)penten estera (br. 7) je samo (1,3 ng/jazbini).
Među svim alkil akrilatnim esterima, 2-etilheksil akrilat (br. 13) pokazao je najviši prag mirisa od 20 ng/lair, što je povezano sa slabom interakcijom između 2-etilheksila i akceptora mirisa zbog steričkog učinka 2-etilheksila.Visoki prag mirisa 2-etilheksil akrilata i njegova upotreba za poboljšanje mekoće i fleksibilnosti disperzije akrilne smole čine ga prikladnim za upotrebu kao aditiva ili komonomera u premazima i ljepilima slabog mirisa.Međutim, dugotrajni kontakt s 2-etilheksil akrilatom može dovesti do tumora ili raka, a njegov visoki prag mirisa može postati nedostatak, jer ga ljudsko tijelo neće percipirati.
Prag mirisa akrilata koji sadrži ciklopentan i cikloheksan (br. 17 i 18) nije niži od praga necikloalkila s istim brojem ugljikovih atoma.U isto vrijeme, prag mirisa ciklopentan akrilata (br. 17) bio je 30 puta viši od praga mirisa cikloheksan akrilata (br. 18).
Za 2-hidroksietil akrilat (br. 11) i 2-hidroksi-n-propil akrilat (br. 12), uvođenje hidroksila u strukturu uvelike je poboljšalo prag mirisa, koji je bio 178 odnosno 106 ng/laru, što je učinilo njihovu miris vrlo slab.Isti trend se može vidjeti iz razlike u pragu mirisa između sek butilakrilata (br. 8) i 1-hidroksiizopropil akrilata (br. 10).
Uvođenjem SEC butila, prag mirisa akrilata značajno je smanjen na samo 0,073 ng/leg, što pokazuje najniži prag mirisa među svim alkil akrilatima, odnosno najjači miris.
Među 20 utvrđenih monomera, 2-metoksifenil akrilat (br. 19) pokazao je najniži prag mirisa, koji je iznosio samo 0,068 ng/prostoru.Prag mirisa 2-metoksifenil estera, koji se naširoko koristi kao esencija u prehrambenoj industriji i industriji okusa, je 0,088 ng/legri.To ukazuje da dva estera s 2-metoksifenilnom strukturom igraju ulogu u istom akceptoru mirisa.
Istraživanje Patricka Bauera i drugih o ovih 20 akrilatnih monomera pokazalo je da monomeri kratkog lanca uglavnom pokazuju miris sličan sumporu, upaljačima i češnjaku, dok dugolančani monomeri uglavnom pokazuju miris sličan mirisu gljiva, geranija i mrkve.Svi akrilatni monomeri pokazali su relativno nizak prag mirisa, odnosno svi su imali jak miris.Pragovi mirisa SEC butilakrilata i 2-metoksifenil akrilata bili su posebno niski, pokazujući najjači miris.2-hidroksietil akrilat i 2-hidroksipropil akrilat imali su najviši prag mirisa i najniži miris.
Vrijeme objave: 7. lipnja 2022